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简答题叙述生物碱的溶解性特点。
  • 生物碱及其盐类的溶解度与其分子中n原子的存在形式、极性基团的种类、数目、溶剂的种类密切相关。按生物碱在常见溶剂中溶解能力的不同,将其分为脂溶性生物碱和水溶性生物碱两大类。 (1)脂溶性生物碱:包括绝大多数仲胺、叔胺生物碱,能溶于meoh、etoh、meco,易溶于极性较低有机溶剂的eto、ben、卤代烷类,尤其是chcl中(这是因为生物碱中n上未共用电子对与h形成氢键),难溶于或不溶于ho及碱水。 (2)水溶性生物碱:包括季胺碱类,某些含n→o化合物,可溶于水、醇;难溶于极性较低的有机溶剂如eto、ben、卤代烷类等。 (3)生物碱盐:一般易溶于水,难溶于极性较低有机溶剂,可溶于甲醇、乙醇。生物碱盐类对水的溶解度因成盐的酸不同而异。一般情况下,①无机酸盐的水溶性>有机酸盐。②无机盐中含氧酸盐>卤代酸盐。③卤代酸盐中,以盐酸盐的水溶性最大,氢碘酸盐水溶性最小。④小分子有机酸盐>大分子有机酸盐(多难溶于水)。生物碱盐的水溶液加碱至碱性能析出游离的生物碱,碱性极弱的生物碱和酸不易成盐,难溶于酸水。 (4)具有特殊功能团的生物碱:具有-cooh的生物碱为两性alk,能溶于中性、酸性、碱性水。具有ar-oh的生物碱:能溶于稀naoh强碱水中,难溶于nahco水中。具有内酯、酰胺结构的生物碱:溶于热的稀naoh强碱水中(内酯环、酰胺结构开裂成盐)。
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