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简答题简述芳酸类药物的结构特点和理化性质。
  • (1)物理性质：①具有一定的熔点。②溶解性：游离芳酸类药物几乎不溶于水，易溶于有机溶剂；芳酸碱金属盐及其他盐易溶于水，难溶于有机溶剂。 (2)化学性质：①芳酸具游离羧基，呈酸性，其pK为3～6，属中等强度的酸或弱酸；-X、-NO、-OH等吸电子取代基存在使酸性增强，-CH、-NH等斥电子取代基存在使酸性减弱，邻位被取代基取代后酸性增强的程度大于间位、对位取代，尤其是邻位被酚羟基取代，由于形成分子内氢键，酸性大为增强，如水杨酸：pK=2.95。②芳酸碱金属盐易溶于水，水解，溶液呈碱性，但碱性太弱，所以其含量测定方法为双相滴定法或非水碱量法。③芳酸酯可水解，利用其水解得到酸和醇的性质可进行鉴别；利用芳酸酯水解定量消耗氢氧化钠的性质，芳酸酯类药物可用水解后剩余滴定法测定含量；芳酸酯类药物还应检查因水解而引入的特殊杂质。④芳酸类药物分子结构中有π-π共轭体系，有紫外特征吸收，可用作鉴别和含量测定的依据；本类药物有特征官能团，在红外特征吸收，可用红外光谱法鉴别本类药物。⑤取代芳酸类药物可利用其取代基的性质进行鉴别和含量测定。如具有酚羟基的药物可用FeCl反应鉴别；同时具有芳伯氨基的芳酸类药物可用重氮化-偶合反应鉴别、亚硝酸钠滴定法测定含量。

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