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简答题苷键酸催化水解的难易规律是什么?
  • 苷键原子上的电子云密度及它的空间环境,对酸催化水解难易有很大影响。下面从苷键原子、糖、苷元三个方面来讨论苷键水解难易的规律:①按苷键原子不同,n-苷>o-苷>s-苷>c-苷。②呋喃糖苷>吡喃糖苷。③酮糖苷(多为呋喃糖苷)>醛糖苷(多为吡喃糖苷)。④吡喃糖苷中吡喃环c上取代基越大越难水解。⑤2-氨基糖苷<2-羟基糖苷<2-去氧糖苷。⑥芳香属苷>脂肪族苷。⑦苷元为小基团者,苷键是横键的比竖键的易于水解(因横键上原子易于质子化);苷元为大基团者,苷键是竖键的比横键的易于水解(因苷的不稳定促使水解)。
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